SSH 및 Tailscale 관리 Skill

SSH 및 Tailscale 관리

SSH 키, ssh-agent, Tailscale VPN 관련 가이드입니다.

목적과 범위

SSH 인증, ssh-agent 로드, Tailscale 접속, sudo 환경변수 이슈를 통합적으로 다룬다.

Known Issues

sudo에서 SSH_AUTH_SOCK 유실

sudo 실행 시 환경변수가 초기화되어 SSH 키 인증 실패
해결: sudo -E 또는 sudoers에서 SSH_AUTH_SOCK 유지 설정

macOS MiniPC 경로는 interactive와 automation child가 다름

interactive Ghostty의 ssh minipc는 기존 1Password agent(mac-ssh)+preflight를 유지한다.
personal Claude Remote Control/Codex launcher child와 Claude background child는 private dispatcher와 dedicated minipc-headless key(IdentityAgent none)를 사용한다. Claude background tool은 PTY 안에서 실행되고 launcher marker가 없을 수 있으므로, TTY 여부만으로 interactive라고 판정하지 않는다. Claude shell snapshot의 export PATH=는 zsh 평가 결과가 아니라 claude 프로세스가 상속한 env PATH의 리터럴 기록이다(2026-08-24 실측 — 셸에 PATH를 묻는 분기는 Windows 전용). 터미널 기원 claude의 snapshot에는 생성 시점에 dispatcher가 없고, claude-rc 계열 기원은 launcher가 주입한 env PATH 상속으로 vendor 라인에 이미 포함될 수 있다. 이 automation 경로는 1Password GUI를 기다리지 않는다.
snapshot 계층 PATH 방어는 멱등 append 수리 2층이다: home.activation(nrs 시점 일괄)과 launchd WatchPaths agent(신규 snapshot 상시, org.nix-community.home.claude-snapshot-path-repair). 배포 뒤 actual child의 command -v ssh가 여전히 raw SSH면 snapshot recovery marker, 파일 metadata, 그리고 launchctl print gui/$(id -u)/org.nix-community.home.claude-snapshot-path-repair 출력으로 repair agent 로드 여부를 확인하되, 실행 중 앱/bridge를 임의로 재시작하지 않는다.
automation 경로는 인증 성립까지만 15초 deadline을 적용하고, 인증 뒤 장시간 command는 자르지 않는다.
HEADLESS_SSH_AUTH_TIMEOUT이면 actual child의 command -v ssh → agenix minipc-headless materialization metadata → MiniPC authorized_keys entry → Tailscale 순서로 점검한다.
minipc-emergency는 interactive 수동 복구 전용이다. headless key나 자동 fallback으로 재사용하지 않는다.

NixOS에서 SSH 키 자동 로드 실패

NixOS는 launchd가 아니라 services.ssh-agent + programs.keychain으로 키 로드
수동 로드: ssh-add $HOME/.ssh/id_ed25519

빠른 참조

SSH 키 상태 확인

# 로드된 키 확인
ssh-add -l

# 키 로드
ssh-add $HOME/.ssh/id_ed25519

# 키 언로드
ssh-add -d $HOME/.ssh/id_ed25519

Tailscale 상태

# 연결 상태 확인
tailscale status

# 재인증 (만료 시)
tailscale up

# IP 확인
tailscale ip -4

SSH 설정 파일

| 파일 | 용도 | |------|------| | $HOME/.ssh/config | SSH 호스트 설정 | | $HOME/.ssh/mac-ssh.pub | macOS minipc IdentityFile 고정용 공개키 (constants.sshDeviceKeys.macSsh에서 생성) | | $HOME/.ssh/minipc-headless | personal automation 전용 agenix materialization; 내용 출력 금지 | | $HOME/.ssh/emergency_ed25519 | 1Password 장애 시 minipc-emergency fallback 개인 키 | | $HOME/.ssh/id_ed25519 | NixOS/GitHub 로컬 개인 키 | | $HOME/.ssh/authorized_keys | 인증된 키 (서버) | | modules/darwin/programs/ssh/default.nix | macOS 1Password SSH agent/host 설정 | | modules/nixos/programs/ssh-client/default.nix | NixOS SSH 클라이언트 설정 | | modules/nixos/programs/tailscale.nix | NixOS Tailscale VPN + 방화벽 설정 | | modules/nixos/programs/mosh.nix | NixOS mosh 설정 (Tailscale 전용, LAN 비노출) | | modules/nixos/home.nix | NixOS services.ssh-agent/programs.keychain 설정 | | libraries/constants.nix | SSH 공개키, 1Password agent socket, Tailscale IP 단일 소스 |

authorizedKeys 추가 (NixOS)

# hosts/<hostname>/default.nix
users.users.${username}.openssh.authorizedKeys.keys = with constants.sshDeviceKeys; [
  macSsh
  mobile
  emergency
];

공개키 문자열은 직접 하드코딩하지 말고 libraries/constants.nix의 sshDeviceKeys를 참조한다. 실제 MiniPC 구성은 hosts/greenhead-minipc/default.nix 기준.

`minipc-headless` rotate/revoke runbook

이 키는 일반 SSH·emergency key와 혼용하지 않는다. private material의 SSOT는 secrets/minipc-headless.age, recipient는 constants.sshKeys.macbook, personal Mac materialization은 ~/.ssh/minipc-headless mode 0400이다. key 본체를 출력하거나 평문 파일로 Git에 추가하지 않는다.

rotate: credential/server mutation 직전에 action-time 확인을 받는다. 새 전용 key의 restricted candidate 공개키를 기존 엔트리와 함께 MiniPC에 먼저 배포한다. private key는 macbook recipient로 .age에 암호화하고 Mac에 배포한다. 1Password가 quit/locked인 actual automation E2E가 통과한 뒤에만 구 공개키를 제거한다. 실패하면 구 key를 유지하고 candidate를 제거한다.
즉시 revoke / Mac 분실: 분실 Mac의 headless key에 의존하지 않는 승인된 관리 경로로 MiniPC authorized_keys의 해당 restricted entry를 먼저 제거하고 배포한다. from= 제한만으로 revoke됐다고 간주하지 않는다. 이어서 encrypted private key와 공개키 constant를 새 key로 rotate하고 Mac materialization을 재배포하며, 구 private material과 임시 평문은 확인 후 폐기한다.
검증: 값 대신 recipient/파일 type/owner/mode, restricted server entry, bounded actual-child exit/elapsed/prompt만 기록한다. minipc-emergency를 bootstrap이나 자동 fallback으로 재사용하지 않는다.

핵심 절차

먼저 runtime binding을 구분한다. interactive Ghostty는 1Password preflight, personal Claude/Codex launcher child와 PTY 기반 Claude background child는 private dispatcher 경로다. launcher는 NIXOS_CONFIG_HEADLESS_SSH=1, Claude tool 셸/background는 CLAUDECODE 또는 CLAUDE_CODE_SESSION_KIND=bg 환경 신호로 소유권을 판정한다 (snapshot은 판정에 관여하지 않으며, snapshot 계층은 별도 append 수리 2층이 담당한다 — 위 절 참조).
automation 경로의 HEADLESS_SSH_AUTH_TIMEOUT은 1Password 잠금 문제가 아니다. actual child의 command -v ssh, snapshot recovery marker, agenix materialization의 존재/권한 metadata, 선언된 server entry, Tailscale 순으로 확인한다. key 본체는 읽거나 로그로 남기지 않는다.
Load key ... invalid format이면 키 파일 형식 문제로 분류한다. 파일 끝 개행, CRLF, 복사 손상을 확인한다.
인증이 아니라 timeout/no route 계열이면 Tailscale 상태(tailscale status, tailscale up)를 확인한다.
NixOS 로컬 키 문제는 home.nix의 services.ssh-agent와 programs.keychain, ssh-add -l을 점검한다.
서버 키 배포는 libraries/constants.nix의 sshDeviceKeys를 갱신한 뒤 authorizedKeys 선언을 재적용한다.

자주 발생하는 문제

interactive 1Password agent 미실행/잠금: ssh minipc preflight 안내에 따라 1Password 잠금 해제; automation child에는 해당하지 않는다.
automation HEADLESS_SSH_AUTH_TIMEOUT: child binary path, snapshot recovery marker, agenix materialization metadata, server entry, Tailscale을 점검하며 emergency key로 자동 fallback하지 않는다.
SSH 키 invalid format: 키 파일 끝 개행, CRLF, 복사 손상 확인
Tailscale 만료/미연결: tailscale status, tailscale up으로 확인
sudo 인증 실패: sudo -E 또는 SSH_AUTH_SOCK 유지

레퍼런스

트러블슈팅: references/troubleshooting.md
Tailscale 설정: references/tailscale.md

Agent Skills: SSH 및 Tailscale 관리

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